프로젝트 외부 이해관계자의 신뢰를 얻는 방법 - 보여주기

애자일 코치로서 자주 접하는 질문

애자일 코치로 일하면서 애자일 방식의 프로젝트 진행을 위해 가장 중요한 요소가 무엇이라고 생각하느냐는 질문을 종종 받습니다. 그리고 그런 질문을 받을 때마다 거리낌없이 애자일 방식에 대한 신뢰에 기반한 ‘리더쉽의 서포트’라고 대답합니다. 다양한 성격의 프로젝트가 있고 저마다 영향을 미치는 가장 중요한 요소에 대한 다양한 의견이 있을 수 있지만, 제가 생각하기에 애자일 프로젝트 진행에 대한 조직 내 저항을 누그러뜨리고 추진력을 얻는데는 C레벨의 ‘서포트’만큼 효과적인 수단이 없었던 것 같습니다. 그러나 아이러니하게도 애자일 프로젝트에 대해 모든 사람들이 긍정적인 측면만을 바라보는 것이 아니듯, 오히려 그 새로운 접근법으로 인해 종종 리더쉽의 Challenge를 받을 수 있습니다. 프로젝트를 위해 큰 자금을 투입과 그 효과성을 고려하지 않을 수 없는 고객사의 C레벨(CEO, CFO, CTO 등) 이해관계자 입장에서 앞에 닥쳐 올 시장 상황 만큼이나 불확실하고 확실히 보여 준 것 없는 애자일 방식에 대한 불안감을 완전히 지워내기 어렵기 때문입니다.

하지만 위기가 기회라는 말이 있듯 리더쉽의 불안에 맡닿아 있는 ‘네거티브’한 인식를 정반대의 신뢰에 뿌리 내린 ‘포지티브’한 인식으로 역전할 방법이 있습니다. 이번 포스팅에서는 고객 이해관계자들의 애자일 프로젝트에 대한 불안감을 지워내고 신뢰를 얻을 수 있는 방법, 프로젝트 현황 보여주기에 초점을 맞춘 공개 방안에 관해 알아보도록 하겠습니다.

애자일 프로젝트가 외부 이해관계자의 신뢰를 얻지 못하는 이유

프로젝트 외부의 이해관계자가 애자일 프로젝트에 신뢰를 갖기 어려운 이유는 앞서 언급했듯 ‘본 것’이 없기 때문입니다. 여기서 우선 구분해야할 점은 고객 측 이해관계자를 두 부류로 나눠야 한다는 점입니다. 그 기준은 프로젝트 내부에 참여하고 관여하는가 그렇지 않은가 입니다. 우선 고객사의 구성원 중 프로젝트에 참여하는 이해관계자들 즉, PM, PO 등의 역할을 맡은 구성원은 프로젝트 내부에서 주기적인 스프린트 리뷰와 회고를 통해 프로젝트의 진행상황을 파악할 수 있고 프로젝트가 궁극적으로 무엇을 향해 나가는지 명료하게 볼 수 있습니다. 반면, 프로젝트 외부에 있는 구성원, 특히 고위 이해관계자들 입장에서는 애자일 프로젝트라고 할지라도 ‘블라인드’ 상태인 것과 다른 바가 없습니다. 기존 워터폴 프로젝트와 달리 ‘위클리’를 통해서 진행상황을 보고 받는 것도 아니고, 그렇다고 리스크나 그 것의 해결방안을 주기적으로 알리는 것도 아닙니다. 일하는 방식을 과감하게 혁신했다는 회사 밖의 평가는 듣을 수 있을 지언정, 정작 돈을 투입하고 리스크를 안고 가야하는 자사 프로젝트의 실제 진행이나 현황을 파악할 방법이 딱히 보이지 않게 되죠. 물론 애자일 프로젝트에 두루 활용되는 협업 및 프로젝트 진행도구가 제공하는 대시보드 기능을 통해 일감(백로그)의 진행현황을 살펴보고 전체 진행상황 대비 어느 파트의 진척률이 뒤쳐지는지 확인할 수 있습니다만, 이 도구 자체도 익숙하지 않은 상황이니 이에 대한 접근성 마저 떨어집니다. 구조적으로 애자일 프로젝트는 외부의 이해관계자들에게 익숙하지 않은, 더 나아가 불친절한 프로젝트가 될 가능성이 높을 수 밖에 없습니다.

그렇다고 여기서 손을 놓을 수는 없습니다. 반드시 프로젝트 외부의 이해관계자들이 갖고 있는 근원적인 불안감을 해소해주기 위한 방법을 고안해 내야 합니다. 그대로 뒀다가는 백이면 백, 이것저것 보고하기를 요구하거나 각종 회의를 통해 프로젝트 전체를 속속들이 보고 싶어할 것입니다.(외부의 이해관계자를 폄훼하는 게 아니라 그들이 불안하기 때문에 생기는 불상사 정도라고 하고 싶습니다.) 그럼 어떻게 외부 이해관계자들의 불안감을 해소해 줄 수 있을까요? 가장 빠르면서도 핵심을 건드릴 방법은 바로 ‘보여주기’ 입니다. 여기서 보여주기라고 함은 1부터 100까지의 일감 진행상황을 전부 보고하는 개념이 아닌 프로젝트를 투명하게 오픈하는 세션이나 설명회를 의미하는 것으로, 그 대표적인 모델로 ‘데모데이(Demo Day)’를 꼽을 수 있습니다.

외부 이해관계자를 위한 이벤트, Demo Day

‘데모데이(Demo Day)’라 하면 말그대로 프로젝트 계획 중 일정시점을 미리 잡아놓고 그 시점까지 완료된 작업물을 가능하면 모든 이해관계자 앞에서 시연하는 이벤트를 일컫습니다. 물론 진행 중의 모습을 보여주는 데모데이이기 때문에 각 이해관계자에게 특정 시점까지 진행된 사항을 ‘동작하는 소프트웨어’의 형태로 보여준다는 핵심취지를 미리 설명하고 이런 특성으로 인해 완벽하게 동작하는 소프트웨어의 모습은 아닐 수 있다는 점을 주지시켜야 합니다. 그리고 그 시점이 되기 전까지 프로젝트 내부 구성원들은 열심히 일감을 완수해 나갑니다. 자, 이제 데모데이가 다가오고 프로젝트 내 PM과 각 매니지먼트 파트는 되도록 큰 공간을 마련하고 다양한 이해관계자를 초청합니다. 그리고 그 자리에서 각 파트의 개발자들(혹은 Product Owner)이 외부 구성원들에게 자신들이 향후 사용하게될 시스템 혹은 서비스가 어떤 디자인으로 구현되어 있는지, 어떤 순서로 사용하면 되는지, 그리고 앞으로 어떤 모습을 갖춰 나가게 되는지에 대하여 설명합니다. 물론 아직 완벽하게 구현된 상태가 아닐 것이니 모든 프로세스가 부드럽게 시연될 수는 없을 것이고, 그에 대한 질문이 나올 수 있겠죠. 이런 Q&A 세션에서는 외부의 이해관계자와 구성원들에게 개발자 및 Product Owner가 해당 서비스를 어떤 고민을 갖고 구현했는지, 어떠한 점을 앞으로 개선하고 만들어 나갈 것인지 등을 관한 다양한 질문과 열띈 피드백이 있을 것입니다.

이런 데모데이가 갖는 의의는 상당히 큽니다. 우선 워터폴 방식의 프로젝트에 비해 매우 빠른 시기에 이해관계자들에게 동작하는 소프트웨어, 시스템, 그리고 서비스 등을 보여줄 수 있습니다. 그리고 그에 대한 가능한 많은 피드백을 구할 수 있고, 반대로 개발팀 입장에서 모호했던 부분들을 확인하고 해결해 나갈 수도 있습니다. 즉, 프로젝트의 진행상황 보고를 위한 위클리를 할 때 보다 훨씬 명확하고 이해하기 쉽게 프로젝트를 통해 개발되고 있는 작업물을 ‘보여줌’으로써 프로젝트 외부의 이해관계자들이 갖고 있는 의구심이나 불안감을 해소하도록 돕습니다. 이런 해소의 과정을 통해 궁극적으로 프로젝트는 외부 이해관계자들의 신뢰를 얻을 수 있게 되고, 나아가 데모데이에서 나온 그들의 피드백을 향후 프로젝트 과정에서 적극 수용하고 반영하는 모습을 통해 외부 이해관계자들의 참여의식까지 이끌어 낼 기회까지 확보하게 됩니다. 궁극적으로 이와 같은 외부 이해관계들의 신뢰와 참여의식은 자연스레 애자일 프로젝트에 대한 이해관계자의 우호적인 여론을 일으키고 굳건한 ‘리더쉽의 서포트’로 이어지는 것을 기대할 수 있습니다.

애자일 데모데이의 또다른 모습, Venture Capital Demo Day

애자일 프로젝트의 데모데이와 비슷한 목적의 또다른 데모데이가 외부에도 있는데, 바로 스타트업이 투자를 유치할 수 있는 기회인 ‘벤쳐 캐피탈 데모데이’가 그것입니다. 최근 제2의 닷컴 붐이라 불릴 정도로 성공적인 스타트업 생태계가 조성되어 있습니다. 여러 스타트업이 있는 만큼 그 성공률은 1%로 매우 제한적이라는 현실도 있습니다만, 반대로 기업가치 1조원을 넘는다고 평가 받는 유니콘 기업 또한 화제에 오르내리는 것 또한 우리가 목도할 수 있는 부분입니다. 이런 유니콘 기업들은 그 성장가능성을 인정 받고 대규모의 투자를 유치함으로써 회사의 지속가능성과 확장성을 더욱 키워나갈 수 있게됩니다. 여기서 한가지 짚고 넘어갈 부분이 있다면 ‘벤쳐 캐피탈 데모데이’는 스타트업 입장에서 아직 확보하지 못한 투자자를 잡으려는 시도라는 점에서 이미 확보한 이해관계자의 관심과 지원을 얻어내려는 프로젝트 데모데이와 출발점이 다르다고 할 수 있다는 점입니다. 그럼에도 불구하고 내부의 사정에 대해 알기 어려운 외부의 이해를 구하고 신뢰를 얻는다는 동일한 목적을 위한 공개 이벤트라는 점에서 공통점을 갖는 것 역시 무시 못할 부분이라고 생각합니다. 그만큼 외부의 지지를 받기 위해선 내부의 모습을 투명하게 보여주는 것 만큼 효과적인 방법은 없다는 뜻과도 일맥상통하는 것이죠.

Top Level Venture Capital Accelarator, Y Combinator

본격적으로 ‘벤쳐 캐피탈 데모데이’를 알아보기 전에 우선 이를 개최하는 주체를 알아보아야겠습니다. 벤쳐 캐피탈 Acclelarator 중 대표적인 곳이라면 ‘Y Combinator’를 꼽을 수 있을 것입니다. ‘Y Combinator’는 2005년에 4명의 Co-founder에 의해 설립된 벤쳐 캐피탈 기업으로, 현재까지 1900여 개 팀에 투자를 집행한 투자주체인 동시에 4000명의 스타트업 창업자가 함께 꾸려나가는 ‘스타트업 커뮤니티’이기도 합니다.

‘Y Combinator’가 투자한 대표적인 스타트업에는 에어비앤비, 드롭박스, 레딧, 센드버드 등이 있으며, 대략 $4000억 달러 이상의 투자가치, 160개 이상의 유니콘 기업, 7만개 이상의 일자리를 창출해낸 성과를 갖고 있다고 합니다. 그리고 이러한 투자 성과를 인정 받아 지난 2017년, 2018년 2년 연속 Top Priority 수준의 벤쳐 캐피탈 Acclelarator로 평가되기도 했습니다.(출처: https://ycombinator.com/topcompanies, https://www.superookie.com/contents/5e0aea3f8b129f585f229f64)

(출처: http://seedrankings.com)

Y Combinator의 데모데이, YC Demo Day

2015년부터 Y Combinator는 매년 두 차례의 데모데이를 거쳐 투자 대상 스타트업을 선발하며, 선발된 스타트업에 공히 12만 달러를 출자하고 7%의 지분을 갖는 것을 원칙으로 하고 있습니다. 데모데이 마다 평균 7,000개 이상의 스타트업이 도전장을 내 밀지만, 선발되는 기업은 단 2% 수준일 정도로 어려운 관문입니다. 물론 그 바늘구멍같은 관문을 뚫어내더라도 오랜 기간 생존하는 것은 또다른 문제이기도 합니다.(YC 격언 중에 이런 게 있다네요. “너희가 잘나서 합격했다고 생각하겠지만, 결국 너희 중 90%는 죽을 것이다.”)

아무튼 매 기수의 데모데이마다 도전하는 스타트업의 CEO나 Co-founder에게는 각 3분의 시간이 주어지는데, 이 짧은 시간 안에 수많은 청중을 향해 자신들이 갖고 있는 비전, 경쟁력, 가치 등을 일목요연하게 설명하고 이해시킴으로써 미래 성장가능성을 인정 받는 것이 핵심입니다. 애자일 프로젝트의 데모데이가 갖고 있는 과정과는 그 목적이 조금 다르기는 합니다만, 투자자(이해관계자)를 대상으로 자신들의 스타트업이 가진 기술요소와 가능성(프로젝트 진행 상황)을 평가받음으로써 그들의 궁금증을 해소시키고 더 나아가 성장가능성(향후 프로젝트 비전)에 대하여 신뢰를 얻어 투자금(서포트)을 획득하는 과정은 목표 측면에서 애자일 데모데이와 일맥상통한다고 볼 수 있겠습니다.

애자일 프로젝트 Demo Day 사례, 대학병원 부설 연구원 연구시스템 구축 프로젝트

그럼 실제 애자일 프로젝트에서 개최됐던 데모데이 케이스를 살펴보겠습니다. 아래 이미지들은 지난 2019년 모 대학병원의 부설 연구소에서 진행했던 프로젝트의 데모데이 현장 스케치입니다. 해당 프로젝트는 약 13개월의 진행 기간동안 총 2회의 데모데이를 진행했는데, 특히 프로젝트 킥오프 후 3개월 만에 진행했던 1차 데모데이 이후 고객 이해관계자 전반의 프로젝트에 대한 인식이 크게 개선되는 효과를 경험할 수 있었습니다. 병원과 연구원 각각의 CEO라 할 수 있는 병원장님과 연구원장님은 물론 그 산하 연구기획관실, 연구행정관실 등 프로젝트 이후 인도될 시스템을 사용할 모든 이해관계자의 열띤 참여를 이끌어내고 각종 피드백을 청취할 수 있었으며, 석달만에 구현된 것이라고 생각되지 않을 만큼 결함없이 ‘작동하는 소프트웨어’의 흐름(Flow)을 시연함으로써 큰 신뢰를 쌓을 수 있었습니다.

이와 동시에 애자일 코치 입장에서 볼 때 더욱 드라마틱했던 변화가 있었는데.. 감리 파트의 프로젝트에 대한 인식 변화를 이끌어 냈다는 점입니다. 해당 프로젝트에는 고객사의 사정으로 인해 별도의 감리를 두고 있었는데, 전통적인 그들의 역할대로 수많은 산출물과 그를 위한 페이퍼웍을 요구받았습니다. 그 분들은 하드카피 산출물을 통해서 프로젝트의 품질을 점검하는 분들이었기 때문입니다. 사실 프로젝트 백로그를 해결해 나가는데 집중해도 충분하지 않을 시간적 제약 속에 감리의 요구사항을 다 맞추는 것은 프로젝트 구성원 입장에서 굉장한 부담, 심지어 리스크로 작용할 위험이 존재했습니다. 그러나 1차 데모데이를 통해 작동하는 서비스 플로우를 성공적으로 시연함으로써 애자일 방식의 프로젝트 진행도 워터폴 못지 않은, 혹은 더 우수한 효율성을 갖는다는 점을 보이면서 감리의 ‘기본적’인 우려 사항을 불식시킬 수 있었습니다. 결과적으로 데모데이 이후 감리의 페이퍼웍 요구사항은 점차 줄어들 계기를 만들어 내었고, 프로젝트 구성원들은 프로젝트 자체의 일감에 집중할 수 있는 환경을 구축해 나갈 수 있었습니다.(실제로 조정해 나갔던 산출물 리스트를 업로드하면 좋겠지만 회사의 지적재산권이 걸려 있는 관계로 올리지 못하는 점 양해 바랍니다. ^^;)

고객의 신뢰는 고객의 니즈를 해결해 주는 것으로 부터 시작

지금까지 애자일 프로젝트를 수행하는 입장에서 어떻게 하면 프로젝트 외부의 이해관계자들로 부터 신뢰를 얻고 이를 다시 ‘리더쉽의 서포트’로 연결 시킬 방법을 알아보았습니다. 데모데이라는 포맷은 간단하게는 ‘보여주기’에 방점이 찍힐 수 있겠지만, 그 의미를 조금 더 곱씹어 본다면 이해관계자들에게 프로젝트 내부를 들여다 볼 수 있는 일종의 ‘창’을 제공함으로써 프로젝트를 이해하고 나아가 그 미래 모습을 Visioning 할 수 있는 기회가 될 수 있습니다. 더불어 이 ‘창’을 통해 프로젝트 외부의 이해관계자들이 프로젝트에 피드백을 제기할 수 있게 하고 자신의 의견이 어떻게 프로젝트를 변화시키는지를 확인해 가도록 함으로써 보다 높은 수준의 참여를 이끌어 낸다는 부가적인 의의까지 가져올 수 있습니다. 혹자는 데모데이를 ‘준비’하는 것 마저도 프로젝트 자체의 진행에 큰 부담이 될 수 있다고 합니다. 그리고 저 역시 이런 의견을 쉽게 간과할 수 없다는 점도 인정합니다. 프로젝트 구성원도 사람인데 데모데이를 한다면 조금이라도 외부 사람들에게 자신들의 작업물이 완성된 형태로 보이기를 원할테고 그저 개발진행 중인 거친 상태의 UI나 여기저기 끊어지는 서비스 플로우(예를 들면 메뉴 버튼이 클릭되지 않거나 인터페이스 오류로 데이터 request와 receive가 수행되지 않는 상황)를 그대로 보여주고 싶지는 않을 테니까요. 그러니 데모데이를 준비하는 것이 실제 프로젝트 일감을 쳐 나가는 것 보다 공수를 더 잡아 먹는 상황, 즉 배보다 배꼽이 더 커지는 아이러니를 맞닥뜨리게 될지도 모릅니다.

하지만 앞서 언급했듯, 데모데이는 단순히 프로젝트 진행상황을 외부의 이해관계자들에게 ‘보고’하는 이벤트가 아닙니다. 이 것은 애자일 프로젝트를 향해 의구심을 품고 다른 한켠으로는 불안해하며 여러 견제구를 날릴지 모르는 외부 이해관계자들에게 애자일 방식의 진행은 기존의 방식에 비해 명확한 ‘장점’을 갖고 있다는 점을 공개적으로 보이고 적극적인 피드백의 수용이라는 세부 수단을 통해 그들의 신뢰와 참여의식을 고취시킴은 물론 ‘리더쉽의 서포트’를 이끌어 내 궁극적으로 프로젝트의 진행을 가로막는 장애물을 제거해 나가는 데 있어 그 어떤 수단보다 효과적으로 작동하는, 말 그대로 “THE” Event인 겁니다.

처음의 논의로 다시 돌아가 보겠습니다. 애자일 코치라는 직업을 업으로 삼는 사람으로서 애자일 프로젝트를 위해 가장 중요한 하나를 꼽으라면 저는 주저 없이 ‘리더쉽의 서포트’라고 답하겠습니다. 그리고 프로젝트의 외부에 있을 수 밖에 없는 ‘리더쉽’ 레벨의 이해관계자를 설득하기 위해서는 프로젝트를 보여주는 수 밖에 없다고 생각합니다. 수많은 정보를 접하고 분석하며 회사의 미래를 위해 합리적인 의사결정을 내려야 하는 ‘리더쉽’을 증명되지 않은 상념만으로 설득할 수는 없을 테니까요. 이런 전제를 갖고 바라보았을 때, 애자일 프로젝트의 데모데이는 프로젝트의 진행을 투명하게 보여줌으로써 향후 프로젝트의 건강한 진행을 담보할 수 있는 ‘리더쉽’을 설득하고 그 ‘서포트’를 이끌어내는데 더없이 효과적인 수단이 됩니다. 어떤 일을 도모할 때 노력하지 않고는 결과를 얻을 수 없듯 데모데이를 준비하는데 필요한 추가적인(?) 공수는 프로젝트의 큰 이득을 위한 합리적인 노력이라 정리할 수 있지 않을까 싶습니다.

이상으로 애자일이 프로젝트를 위한 ‘리더쉽의 서포트’를 이끌어 낼 방안, 데모데이에 대해 논의를 마치겠습니다. 자칫 지루할 수 있는 글, 끝까지 읽어주셔서 감사합니다.

끝.